Otoboku 2 commence environ deux ans après la remise des diplômes de Mizuho. Le protagoniste principal, Chihaya Mikado, était à l'école à cause du harcèlement à l'école et de la méfiance à l'égard des hommes. Sa mère ne peut pas supporter de le voir avoir des ennuis, alors elle le fait transférer à l'école Seio Girl, son ancienne école. Il s'habille comme une fille et se présente comme Chihaya Kisakinomiya. Chihaya rencontre un autre protagoniste Kaoruko Nanahara, qui l'a sauvé d'un playboy, et il commence à vivre dans le dortoir. Il devient le centre de l'attention du public en raison de son visage attrayant et de sa figure, et en raison des notes élevées aux études.