Situé dans les années 1920, Haikara-san ga Tooru est l'histoire du grand garçon Benio et de sa relation avec un beau soldat mi-allemand nommé Shinobu. Benio est une fille très sortante et sportive avec des idées fermes sur la possibilité de vivre sa vie comme elle le veut. Quand elle rencontre Shinobu pour la première fois, elle le déteste intensément, même s'il parvient à l'aider à sortir d'une série d'incidents embarrassants. Elle est donc surprise quand elle découvre qu'elle a été forcée dans un mariage arrangé et que son futur mari n'est autre que Shinobu ! L'histoire a alors beaucoup de rebondissements, comme Shinobu doit se battre dans la guerre, Benio doit s'enliser avec l'idée de se marier, et de s'entendre avec ses futurs beaux-parents et employeurs. Pendant ce temps, le grand tremblement de terre de Kanto se profile dans le futur...