Takasugi, Gintoki et Katsura sont d'anciens amis. Ils ont tous trois reçu leur éducation dans un temple par le même professeur étant enfants. Takasugi est un antagoniste important de l'histoire, surtout dans l'arc Benizakura. Il mène une fraction minoritaire Joui radicale appelé le Kiheitai et est connue du Shinsengumi comme l'homme le plus dangereux ainsi que dans la fraction minoritaire Joui et parmi les radicaux. Il est facilement reconnaissable par son œil gauche bandé, son kimono coloré, son sourire inquiétant et la pipe ; on le voit souvent entrain de fumer. Il lutta au côtés du Gintoki et de Katsura contre l'invasion des Amanto pendant la deuxième partie de la guerre Joui. A la fin de cette guerre qui fit de nombreux mort, Takasugi disparu de la circulation. Depuis, il a aquis une très mauvaise réputation en raison de l'assassinat de nombreux officers principaux du Bakufu et de la planification d'un coup d'état à grande échelle. Avant sa première apparition que se soit dans l'anime ou dans le manga, il a été mentionné pour avoir fui Edo et s'être caché dans Kyoto.